2.1 PENGERTIAN GLIKOSIDA
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O – glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida. Jembatan oksigen yang menghubungkan glikon-anglikon ini sangat mudah terurai oleh pelarut asam ,basa, enzim , air dan panas . semakin pekat kadar asam atau basa maupun semakin panas lingkungannya maka glikosida akan semakin mudah dan cepat terhidrolosis. Saat glikosida terhidrolisis maka molekul akan pecah menjadi dua bagian ,yaitu bagian gula dan bagian bukan gula.
2.2 STRUKTUR GLIKOSIDA
Glikon - O - Aglikon
2.3 BIOSINTESIS GLIKOSIDA
Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula, maka glikosida ini disebut holosida, sedang kalau bukan gula disebut heterosida. Pembicaraan tentang biosintesa dari heterosida umumnya terdiri dari dua bagian yang penting. Yang pertama adalah reaksi umum bagaimana bagian gula terikat dengan bagian aglikon, diperkirakan reaksi transfer ini sama pada semua sistem biologik. Ini kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail tentang jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang akan menyusun glikosida.
Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase (a) dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase (b), dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida
U T P + Gula-l-fosfat UDP – gula + PP1
UDP – Gula + akseptor Akseptor – gula + UDP
(glikosida)
Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang sama.
2.4 AGLIKON
Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan steroid. Meskipun demikian glikosida tanaman yang pada waktu ini banyak digunakan secara medisinal kebanyakan mempunyai aglikon steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa glikosida lain tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih sedikit.
2.5 JENIS-JENIS GULA
Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel didalamnya dengan menambahkan kata oksida. Sebagai contoh, glikosida yang mengandung glukosa disebut glukosida, yang mengandung arabinosa disebut arabinosida, yang mengandung galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya.
Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa. Meskipun demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel pada glikosida misalnya ramnosa, digitoksosa dan simarosa. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik, misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester.
Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu gugus hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugus hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi yang kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri membentuk lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta. Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang terkandung didalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida yang ada pada bentuk beta.
2.6 PENGGOLONGAN GLIKOSIDA
Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok. Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan. Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut sebagai sapotoksin.
Contoh tanaman yang mengandung glikosida saponin :
Glicyrrhizae radix, liquorice root, atau radix liquiritiae adalah akar dan batang bawah tanah tanaman Glycyrrhizae glabra L atau tanaman Succus liquiritiae L yang berasa manis.
Kandungan :
Kegunaan :
Senegae radix dalah dari rimpang yang telah dikeringkan dari tanaman Polygala senega L atau Polygala senega var. (famili Polygalaceae).
Kandungan :
Kegunaan :
Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung.
Contoh tanaman yang mengandung glikosida steroid :
Daun Digitalis purpurea Linne atau D. lanata ( famili Scorphulariaceae) yang telah dikaringkan pada suhu tidak lebih dari 600 C.
Kandungan :
Kegunaan :
Strophantos adalah biji yang telah dikeringkan dari tanaman Strophanthus kombe Oliver atau Stromphathus hispidus DeCandolle (famili Apocynaceae).
Kandungan :
Kegunaan :
Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti).
Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara telah lama dikenal sebagai obat alami kelompok purgativummeskipun pada saat itu kandungan kimiawinya belum diketahui dengan jelas. Belakangan, ternyata ada persamaan kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon.
Contoh tanaman yang mengandung glikosida antarkuinon :
Aloe adalah getah kering atau daging daun Aloe Vera Linne, A. barbadense Miller, A ferox Miller, atau berbagai genus Aloe ( famili Liliaceae).
Kandungan :
Kegunaan :
Daun sena adalah daun kering dari tanaman Cassia senna Linn. Atau Cassia angustifolia Vahl.(famili Leguminosae).
Kandungan :
Kegunaan :
Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis akan terurai menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN). Sejak lama orang telah mengenal sifat racun dari akar Manihot sp. ( singkong hutan ) . Mereka menggunakan sebagai cadangan makanan setelah terlebih dahulu mengolah dan dihilangkan racunnya. Pada tahun 1830 racun singkong telah berhasil diisolasi dan diketahui bahwa senyawanya berupa glikosida manihotoksin.
Contoh tanama yang mengandung glikosida sianopora :
Adalah tanaman kulit kayu kering dari tanaman Prunus serotina (famili Rosaceae) yang dikumpulkan pada musim rontok, lalu disimpan dalam bejana yang kedap udara.
Kandungan :
Kegunaan :
Kandungan :
Kegunaan :
Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin (Brassica nigra = black mustard), sinalbin (Sinapis alba = white mustard) dan glukonapin (rape seed).
Contoh tanaman yang mengandung glikosida isotiosianat :
Sinapsis semen (biji mustsrd) adalah biji kering dari tanamn Brassica nigra atau Bassica juncea (famili Cruciferae) serta varietasnya.
Kandungan :
Kegunaan :
Kandungan :
Kegunaan :
Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal.
Contoh tanaman yang mengandung glikosida flavonol :
Kandungan :
Kegunaan :
Kandungan :
Kegunan :
Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus.
Contoh tanaman yang mengandung glikosida alkohol
Kandungan :
Kegunaan :
Kandungan ;
Kegunaan :
Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa yang diikat oleh m-hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida. Salah satu contoh tanaman Glikosida aldehida adalah vanilla ( vanili ) . Vanili adalah aglikori yang terjadi selama pengolahan buah vanili melalui fermentasi . Vanili adalah bentuk aldehida dari metil-protokatekhuat.
Contoh glikosida yang mngandung glikosida aldehida :
Buah vanili yang dipanen adalah buah yang belum masak , tetapi sudah tumbuh sepenuhnya, yaitu bila ujung atas buah telah berubah warnanya dari hijau menjadi kuning
Kandungan :
Kegunaan :
Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin.
Contoh tanaman yang mengandung glikosida lakton :
Kandungan :
Kegunaan :
Kandungan :
Kegunaan :
Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol.
Contoh tanaman yang mengandung glikosida fenol :
Kandungan :
Kegunaan :
Kandungan :
Kegunaan :
2.7 FUNGSI GLIKOSIDA
Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan.
Fungsi glikosida :
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi
3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang mengganggu
5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik
Penggunaan glikosida dimana beberapa diantara glikosida merupakan obat yang sangat penting, misalnya yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis, Strophanthus, Colchicum, Conyallaria, Apocynum dan sebagainya yang berkhasiat laksatifa/pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada dan Frangula yang mengandung glikosida turunan antrakinon emodin. Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung alilisotiosianat suatu iritansia lokal. Gaulterin adalah glikosida dari gaulteria yang dapat menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik.
Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam Tanaman
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer. Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida adalah meruapakan cadangan gula temporer (cadangan gula sementara) bagi tanaman. Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosides ini tidak dapat diangkut dari sel satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian aglikon.
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi. Pada tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses sintesa senyawa glokosida adalah merupakan proses detoksikasi, sedang anglikonnya merupakan sisa metabolisme.
3. Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor
Teori Wasicky mengatakan bahwa setelah diadakan percobaan-percobaan pada tanaman digitalis, ternyata bahwa glikosida mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel.
4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang menggangu. Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap serangan serangga atau binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit pada tanaman.
5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik.
Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun masih sangat tersebar, dapat digunakan sebagai salah satu cara mengenal tanaman secara sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya maupun dari glikosidanya sendiri. Sebab ada beberapa glikosida, aglikon atau gula yang hanya terdapat di dalam tanaman atau familia tertentu. 6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952), ternyata bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secara kimiawi. Juga pada tanaman yang ditempatkan pada tempat yang gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.
2.8 PEMBENTUKAN GLIKOSIDA
Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan dua senyawa. Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan keduanya tidak memiliki sifat aldehida. Keadaan ini membuktikan bahwa yang menjadi pusat reaksi adalah gugus –OH yang terikat pada atom karbon nomor 1. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal dan disebut secara umum glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus metal dengan monosakarida disebut ikatan glikosida dan gugus –OH yang bereaksi disebut gugus –OH glikosidik.
Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal alcohol disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk dari reaksi ini, yaitu metil–α–D–glukosida atau metil-α-D-glukopiranosida dan metil-β-D-glukosida atau metil-β-D-glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic, kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida dapat diubah menjadi karbohidrat dan metilalkohol. Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan. Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan glikosida, misalnya pada molekul sukrosa terjadi ikatan α-glukosida-β-fruktosida.
2.9 CARA IDENTIFIKASI GLIKOSA
A. Larutan percobaan
Sari 3g simplisia serbuk simplisia dengan 30 ml campuran 7 bagian volume etanol (95 %) P dan 3 bagian volume air dalam alat pendingin alir balik selama 10 menit, dinginkan, saring. Pada 20 ml filtrate tambahkan 25 ml air dan 25 ml timbal (II) asetat 0,4 M, kocok, diamkan selama 5 menit, saring. Sari filtrat 3 kali, tiap kali dengan 20 ml campuran 3 bagian volume kloroform P dan 2 bagian volume isopropanol P. Pada kumpulan sari tambahkan natrium sulfat anhidrat P, saring, dan uapkan pada suhu tidak lebih dari 500. larutkan sisa dengan 2 ml metanol P.
B. Percobaan umum terhadap glikosida
Cara percobaan
a. Uapkan 0,1 ml larutan percobaan di atas tangas air, larutkan sisa dalam 5 ml asam asetat anhidrat P. Tambahkan 10 tates asam sulfat P; terjadi warna biru atau hijau, menunjukkan adanya glikosida (reaksi Liebermann-Burchard)
b. Masukkan 01 ml larutan percobaan dalam tabung reaksi, uapkan diatas tangas air. Pada sisa tambahkan 2 ml air dan 5 tetes Molish LP. Tambahkan hati-hati 2 ml asam sulfat P; terbentuk cincin berwarna ungu pada batas cairan , menunjukkan adanya ikatan gula (reaksi Molish).
C. Percobaan terhadap glikosida jantung
Cara percobaan
a. Encerkan 0,1 ml larutan percobaan dengan 2,9 ml metanol P, tambahkan Baljet LP, terjadi warna jingga setelah beberapa menit, menunjukkan adanya glikosida dan aglikon kardenolida.
b. Pada 0,1 ml larutan percobaan tambahkan 2 ml Kedde LP dan 2 ml kalium hidroksida 1 N, terjadi warna merah ungu sampai biru ungu dan dalam beberapa menit, menunjukkan adanya glikosida aglikon kardenolida.
c. Masukkan 0,1 ml larutan percobaan dalam tabung reaksi, uapkan diatas tangas air. Pada sisa tambahkan 3 ml larutan xantidrol P 0,01 % b/v dalam asam asetat P dan 1 tetes asam klorida pekat 1’, larutan berwarna kuning intensif, kemudian panaskan diatas tangas air selama 3 menit, warna larutan berubah menjadi merah intensif, menunjukkan adanya glikosida dan glikogen 2-desoksigula.
d. Uapkan 0,2 ml larutan percobaan di atas tangas air. Larutkan sisa dengan 3 ml asam asetat P dengan sedikit pemanasan, dinginkan. Teteakan besi (III) klorida 0,3 M, kemudian tambahkan hati-hati campuran 3 ini asam sulfat P dan 1 tetes besi (III) klorida 0,3 M, terbentuk cincin berwarna merah coklat pada batas cairan , setelah beberapa menit di atas cincin berwarna biru hijau, menunjukkan adanya glikosida dan glikon 2-desoksigula (reaksi Keller-Kiliani).
Dari keempat percobaan di atas, serbuk mengandung gikosida jantung jika paling kurang reaksi menunjukan adanya aglikon kardenolida dan glikon 2-desoksigula.
D. Kromatogram lapisan tipis
Sari 300 ml serbuk simplisia dengan 5 ml metanol P, saring, pada 2 detik masing-masing 20 µl filtrate pada lempeng KLT silica gel G P setebal 0,25 mm. Eluasi dengan capuran bunzen P – etanol (95%) P (70+30) dengan jarak rambat 15 cm. Semprot kromatogram pertama dengan anisadelhida-asam sulfat LP, panaskan pada suhu 1100 selama 10 menit, amati dengan sinar biasa dan sinar ultraviolet 366 nm. Pada kromatogram tampak bercak berwarna biru. Semprot kromatogram kedua dengan asam perklorat P, panaskan pada suhu 1100 selama 10 menit, amati dengan sinar biasa dan sinar ultraviolet 366 nm, bercak tidak berfluorosensi.
E. Percobaan terhadap glikosida antrakinon
Cara percobaan
Campur 200 mg serbuk simplisia dengan 5 ml asam sulfat 2 N, panaskan sebentar, dinginkan. Tambahkan 10 ml benzene P, kocok diamkan. Pisahkan lapisan benzen, saring, filtrate berwarna kuning, menunjukkan adanya antrakinon. Kocok lapisan benzene dengan 1 ml sampai 2 ml natrium hidroksida 2 N, diamkan, lapisan air berwarna merah intensif dan lapisan benzen tidak berwarna.
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin.
Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan.
3.2 Saran
Dalam makalah ini terdapat banyak sekali contoh tanaman yang mengandung glikosida dan segala tentang fungsi dari kandungan glikosida , jadi kita dapat memanfaatkan tanaman sekitar untuk diolah sebagai obat tradisional yang bermanfaat bagi kesehatan kita.
LIKE THIS
BalasHapus